Тихомолова, Александра Сергеевна (аспирант). Cинтез и особенности строения 5-(4-бромфенил)-3-((6-амино-2- меркаптопиримидин)-4-амино)) метилиден)-3Н-фуран-2-она [Текст] / А. С. Тихомолова, О. А. Майорова, А. Ю. Егорова> // Известия Саратовского университета. Новая серия. Сер.: Химия. Биология. Экология. - 2022. - Вып. 1. - С. 4-8 : рис. - Библиогр.: с. 7-8 (13 назв.). - Рез. англ.
Рубрики: Химия Органические реакции Кл.слова (ненормированные): бромфенил -- гетариламинометилиденовые производные -- ортоэфир -- синтез -- фураны Аннотация: В данной работе показана возможность синтеза ранее неизвестного 5- (4-бромфенил) -3- ( (6-амино-2-меркаптопиримидин) -4-амино) ) метилиден-3Н-фуран-2- она, содержащий фармакофорный пиримидиновый фрагмент, посредством четырехкомпонентной one-pot реакции малононитрила, как второй метиленактивной компоненты, тиомочевины, ортоэфира и 5- (4-бромфенил) -3Н-фуран-2-она, которая протекает в мягких условиях при термической активации реакционной смеси в среде изопропилового спирта. Ортоэфир как электрофильная частица позволяет внести в структуру дополнительный атом углерода. В роли аминокомпоненты выступал меркаптодиаминопиримидин, образующийся in situ в ходе превращения, конденсацией малононитрила и тиомочевины. Состав и строение продукта установлено с помощью методов элементного анализа, ИК- и комплексных данных ЯМР спектроскопии. Выявлено, что 5- (4-бромфенил) -3- ( (6-амино2-меркаптопиримидин) -4-амино) ) -метилиден) -3Н-фуран-2-он в матрице КВr и в растворе существует в виде смеси Z- и Е-енаминов, с преобладанием Е-конформера. Об этом свидетельствует дублирование сигналов в ЯМР 1 Н спектре протонов экзоциклического и фуран-2-онового фрагментов и дублетов NH-протонов. Опираясь на полученные экспериментальные данные предложена схема образования целевой системы. Установлено, что реакция может протекать по двум равновероятным путям через этоксиметиленовое производное (путь А) либо с формированием этоксииминового интермедиата (путь В). Доп.точки доступа: Майорова, Оксана Александровна (кандидат химических наук; научный сотрудник лаборатории); Егорова, Алевтина Юрьевна (доктор химических наук; профессор) Нет сведений об экземплярах (Источник в БД не найден) |